ANHÍDRIDOS DE ÁCIDOS

Los anhidridos de ácido se preparan por reacción de los ácidos carboxílicos con cloruros de ácido en presencia de una base no nucleofílica, como la piridina.

El mecanismo se inicia con el ataque nucleofílico del ácido carboxílico sobre el cloruro de ácido. El intermedio tetrahédrido generado elimina el ion cloruro y finalmente una reacción ácido-base proporciona el anhidrido neutro y HCl. El HCl se neutraliza mediante reaccíon con la piridina.

 Los anhidridos de ácido también permiten la obtención de los otros derivados de ácido que están por debajo de ellos en la escala de reactividad, tal y como se muestra a continuación.

Aplicaciones

Los anhídridos ácidos tienen muchas funciones o aplicaciones dependiendo del campo que se esté estudiando pues, al poseer alta reactividad, pueden ser reactivos precursores o formar parte de muchas reacciones importantes.

Un ejemplo de esto es la industria, donde el anhídrido acético es producido en grandes cantidades por ser el de estructura más simple que puede ser aislado. Este anhídrido es utilizado como reactivo en síntesis orgánicas importantes, como la de ésteres de acetato.

Uso industrial

Por otro lado, el anhídrido maleico se muestra con una estructura cíclica, siendo utilizado en la producción de coberturas para uso industrial y como precursor de algunas resinas a través del proceso de copolimerización con moléculas de estireno. Además, esta sustancia funge como dienófilo cuando se lleva a cabo la reacción de Diels-Alder.

De modo similar, existen compuestos que poseen dos moléculas de anhídridos ácidos en su estructura, como el dianhídrido etilentetracarboxílico o el dianhídrido benzoquinontetracarboxílico, que son empleados en la síntesis de ciertos compuestos como las poliimidas o algunas poliamidas y poliésteres.

Además de estos, se tiene un anhídrido mixto llamado 3′-fosfoadenosín-5′-fosfosulfato, proveniente de los ácidos fosfórico y sulfúrico, el cual constituye la coenzima más común en reacciones biológicas de transferencia de sulfato.

Ejemplos de anhídridos de ácido

A continuación se presenta una lista con los nombres de algunos anhídridos de ácido, para dar algunos ejemplos de estos compuestos tan importantes en la química orgánica que pueden formar compuestos de estructura lineal o anillos de varios miembros:

• Anhídrido acético.
• Anhídrido propanoico.
• Anhídrido benzoico.
• Anhídrido maleico.
• Anhídrido succínico.
• Anhídrido ftálico.

Fórmula general

La fórmula general de los anhídridos de ácido es (RC(O))2O, la cual se observa de mejor manera en la imagen colocada al comienzo de este artículo.

Por ejemplo, para el anhídrido acético (proveniente del ácido acético) la fórmula general es (CH3CO)2O, escribiéndose de manera similar para muchos otros anhídridos ácidos parecidos.

Como se dijo anteriormente, estos compuestos poseen casi el mismo nombre de sus ácidos precursores, y lo único que cambia es el término ácido por anhídrido, pues deben seguirse las mismas reglas de numeración de los átomos y sustituyentes para acertar con su nomenclatura.